Il 13 febbraio 1866, con la rapina alla banca di Liberty, nel Missouri, Jesse James inizia la sua carriera di bandito entrato nella leggenda. In sedici anni, fino alla sua uccisione nel 1882, avrebbe rapinato venti banche, sette treni e tre carrozze postali.
Nel 1866 Jesse aveva 19 anni ma la sua vita era ormai segnata dalla violenza. Tre anni prima, dopo aver assistito alle torture subite dal nuovo marito della madre ad opera dei soldati unionisti, aveva raggiunto il fratello Frank nelle file sudiste. La Guerra di Secessione era al culmine e si era ormai perso il conto delle atrocità commesse da entrambi gli eserciti; finita la guerra Jesse e Frank non rientrano in famiglia per riprendere la vita brutalmente interrotta dalle vicende belliche, ma mettono su una banda e diventano rapinatori. Jesse acquista presto la fama di esserne il capo, e diventa famoso non solo per le audaci e sanguinose rapine, fra le quali anche la prima rapina ad un treno, il treno passeggeri delle Rock Island Lines, sulla linea per Chicago, ma anche come vendicatore del sud sconfitto. La sua fama di rapinatore alla Robin Hood che deruba solo i ricchi, che combatte contro l’ingiustizia, diventa leggenda dopo la sua uccisione a tradimento, il 3 aprile 1882, per mano di un nuovo membro della banda, Robert Ford.
La storia di Jesse e delle sue gesta hanno ispirato libri, canzoni e film. Il rapporto fra Jesse e il suo assassino Robert è stato raccontato e analizzato dal punto di vista psicologico nel film L’assassinio di Jesse James per mano del codardo Robert Ford, (regia di Andrew Dominik, USA 2007), adattamento del libro omonimo di Ron Hansen.
